Здание академической больницы было построено одновременно с главным корпусом в 1820 г., вероятно, по проекту И. Шарлеманя. В плане оно было П-образным. В северной части больницы находились 4 помещения для больных и столовая, в южной — аптека, кухня, ванная, комната помощника. Позднее с юга корпуса была возведена деревянная пристройка (длиной равная 2/3 больничного здания), в которой были размещен экипажный сарай, часть конюшен и отхожее место.

В 1849 г. «для избежания тесноты и сырости» было решено расширить Больничный флигель присоединением к нему деревянной части. Смету составил архитектор духовно-учебного управления А. С. Кудинов. Строительные работы были произведены летом 1850 г.

В 1879—1881 гг. по проекту архитектора Хозяйственного управления при Св. Синоде Д. А. Люшина здание было надстроено и с восточной стороны расширено в 1,5 раза, в юго-западной части возведена пристройка, северная линия была разделена на два этажа с сохранением уровня крыши. В итоге все палаты были перемещены в южную часть, а служебные помещения — в северную.

Очередная перестройка произошла в 1906—1907 гг. по проекту гражданского инженера В. Л. Морозова: появилась пристройка заразного отделения, а также устроены новые помещения для аптеки и докторского приемного кабинета.

После революции Больничный флигель сохранял свою функцию. Во время Великой Отечественной войны здесь находились службы военного госпиталя.

В 1993 г. здание было передано коммерческому банку и внутри полностью перестроено.

В настоящее время здесь расположены службы Духовной академии.